Anna Osceola est née au sein d'une famille seminole vers 1826, peut-être près de Fort Brooke (aujourd'hui Tampa). Elle est connue pour son père, Osceola, qui fut un chef militaire et un des chefs les plus célèbres de la résistance seminole. Son nom de naissance exact n'est pas connu, mais elle était la sœur d'Eumansula, aussi appelée Polly, et une cousine de Alligator, aussi connue sous le nom de Billy Powell.
Anna fut capturée par les forces américaines en 1837 et envoyée au Fort Brooke où elle reçut l'éducation de la civilisation blanche. Elle retourna auprès de sa famille en 1842, lorsque leur camp était situé près du lac Okeechobee.
En 1843, lors de la Troisième Guerre Seminole (guerre menée par les États-Unis contre la tribu seminole), Anna fut capturée une deuxième fois et envoyée dans un camp de concentration à Fort Marion (aujourd'hui Saint Augustine). Elle fut libérée en 1844 pour servir comme guide militaire aux côtés de son père, Osceola.
Anna accompagna les troupes américaines lorsqu'elles prirent d'assaut la réserve de Seminole de Lake Okeechobee et participa à plusieurs batailles. Elle fut blessée par balles lors de l'attaque de Fort Jupiter le 12 décembre 1843, mais survécut à ses blessures.
En 1849, Anna mourut des suites d'une infection à l'hôpital des Indiens Cherokee de Tampa (aujourd'hui l'école indienne H.B. Plant) à l'âge de 23 ans. Son père mourut cinq mois plus tard et fut enterré avec Anna dans une tombe commune à Fort Cow Creek, près de Fort Myers.
Anna Osceola est considérée comme un exemple d'amour pour la liberté et une figure emblématique des combats des Seminoles pour leur indépendance. Son histoire continue de fasciner les historiens et les ethnologues, qui ont étudié sa vie et son rôle dans la résistance seminole.