Kournikova a débuté dans les tournois junior en 1994. Elle a remporté quatre titres de simple juniors, dont l'Open d'Australie, et est devenue la première joueuse à être classée no 1 mondial parmi les juniors le 5 septembre 1994.
Elle a fait ses débuts sur le circuit WTA en 1995, à l'âge de 13 ans, et a remporté son premier titre WTA à Jakarta en 1996, devenant la plus jeune joueuse depuis Martina Hingis à gagner un tournoi WTA. Elle a atteint le top 5 mondial en simple en janvier 2000 et est devenue la première joueuse russe à être classée no 1 mondiale en double en juillet 1999, partageant la place avec Martina Hingis jusqu'en décembre.
En 2003, Kournikova a annoncé qu'elle serait absente du tennis pendant un certain temps en raison d'une blessure à la colonne vertébrale, mais elle a finalement décidé de mettre fin à sa carrière en février 2003. En tant que joueuse, elle a remporté 16 titres WTA en simple et 17 titres WTA en double.
Après sa retraite sportive, Kournikova est devenue une égérie du marketing, apparaissant dans des publicités pour de nombreuses marques. En plus de ses activités commerciales, elle a également participé à quelques jeux télévisés tels que "Dancing with the Stars" en 2006 et "The Celebrity Apprentice" en 2017. Elle est également devenue propriétaire de l'équipe de football américain des Miami Dolphins.
Anna Kournikova est toujours active sur les réseaux sociaux, avec plus de 4 millions d'abonnés sur Instagram, où elle partage des photos de sa vie privée et professionnelle. Elle est également une défenseure active des droits animaux et a son propre fonds de bienfaisance qui soutient diverses causes caritatives.