Anna a commencé à jouer au tennis à l'âge de cinq ans et a été entraînée par son père, Sergei Kournikov. Elle a rapidement attiré l'attention des observateurs du monde du tennis grâce à ses performances exceptionnelles et à sa beauté.
En 1996, à l'âge de quinze ans, Anna a été classée première au classement junior mondial féminin par la Fédération internationale de tennis (ITF). Elle a remporté le tournoi juniors du tournoi de Wimbledon et a atteint la finale juniors du tournoi de l'Open d'Australie.
Anna a fait ses débuts professionnels sur le circuit WTA en 1995, à l'âge de treize ans. Elle s'est rapidement imposée comme une joueuse de talent et a rapidement atteint la première place mondiale du classement WTA en simple, malgré ne jamais avoir remporté un tournoi majeur dans sa carrière.
Anna a connu des succès importants en double dames, dont trois finales à l'Open d'Australie (en 1999 avec Martina Hingis, en 2002 et 2003 avec Serena Williams), et un titre de Grand Chelem à Wimbledon en 2000 également avec Martina Hingis. Elle a également remporté le double mixte de l'Open d'Australie en 1999, associée à Jonas Björkman.
Anna a été surnommée "La plus belle joueuse de tennis du monde" par les médias. Sa popularité s'est étendue à de nombreux autres domaines, notamment la mode et le cinéma, où elle a participé à quelques productions.
En 2004, Anna a annoncé sa retraite sportive à l'âge de vingt-deux ans en raison d'une série de blessures récurrentes qui l'ont empêchée de jouer au niveau élevé. Depuis lors, elle est devenue une icône du tennis et continue à être suivie par un grand nombre de fans partout dans le monde.