Il commence sa carrière musicale en jouant du mandoline dans des groupes locaux avant de se lancer dans une carrière solo. Ses influences sont diverses, allant du jazz au bluegrass, en passant par la musique classique et la musique folk.
En 1996, il publie son premier album, *Plaintive Call*, sous le nom de Andrew Bird's Bowl of Fire. Cependant, c'est avec son deuxième album solo, *The Swimming Hour* (2003), qu'il commence à se faire connaître du grand public.
En 2005, il publie l'album *Mystery of Love*, qui connaît un certain succès. Cependant, c'est avec son album *Armchair Apocrypha* (2007) que Bird devient une figure importante de la musique indépendante. Ce dernier est considéré comme un classique de la scène indie folk et contient les chansons "Narrator's Carnival" et "Imitosis", devenues des incontournables du genre.
Depuis, Bird a publié plusieurs autres albums, dont *Noble Beast* (2011), *Break it Yourself* (2012) et *Are You Serious* (2016). Il est connu pour son style de chant et de jeu de violon innovants, ainsi que pour ses talents d'improvisateur.
Bird est également connu pour être un artiste polyvalent, ayant collaboré avec des artistes tels que St Vincent, Fiona Apple, Mavis Staples et Nora O'Connor. Il a également composé la bande originale du film *The Iron Giant* (1999) et de la série télévisée *Bojack Horseman*.
En plus de sa carrière musicale, Bird est également connu pour être un ornithologue amateur passionné. Il a publié plusieurs livres sur les oiseaux et a collaboré avec l'organisation de conservation des oiseaux Cornell Lab of Ornithology pour la création d'une application mobile destinée à enseigner aux enfants à identifier les oiseaux.