Après des études à l'université d'Oxford, Stanley a commencé sa carrière littéraire en publiant plusieurs articles dans diverses revues académiques et magazines britanniques. En 1998, il publie son premier livre, "La Guerre des Trois Royaumes", qui décrit les événements historiques survenus au cours de la période de l'Angleterre médiévale connue sous le nom de guerre des Trois Royaumes. Le livre est un succès critique et commercial, ce qui lui permet de se consacrer pleinement à l'écriture.
En 2001, Stanley publie "La Grande Guerre", qui décrit les événements historiques survenus pendant la Première Guerre mondiale. Le livre est également un succès et lui vaut d'être invité à de nombreuses conférences et émissions télévisées pour parler de ses recherches.
En 2005, Stanley publie "La Seconde Guerre mondiale", qui décrit les événements historiques survenus pendant la Seconde Guerre mondiale. Le livre est encore un succès critique et commercial et confirme sa réputation de spécialiste de l'histoire contemporaine.
En 2010, Stanley publie "L'Empire britannique", qui décrit les événements historiques survenus pendant le règne de la Grande-Bretagne sur l'empire colonial. Le livre est un succès critique et confirme sa réputation de spécialiste de l'histoire moderne.
En plus de son activité de conférencier et d'écrivain, Stanley collabore régulièrement avec la BBC pour présenter des documentaires historiques. Il est également invité à de nombreuses émissions télévisées pour parler de ses ouvrages et de sujets connexes.
En 2018, il est fait chevalier de l'Ordre du Mérite en reconnaissance de ses contributions à la littérature historique britannique.