Après avoir fréquenté l'université d'Estonie pour étudier le design graphique, Tommy Cash a commencé sa carrière musicale en 2013 avec la sortie de son premier album intitulé "Flow 98". L'album, produit par son frère Taavi Eelmaa sous leur label Bad Mood Sick Records, est considéré comme un classique du hip-hop estonien et a contribué à propuler la carrière de Tommy Cash.
En 2015, il sort son deuxième album "Talvisaaud" qui rencontre également le succès auprès du public. En 2017, il représente l'Estonie au concours Eurovision de la chanson avec la chanson "Verona", se qualifiant pour la finale et terminant à la huitième place.
En 2018, Tommy Cash sort son troisième album "Barbaricum" qui est acclamé par la critique. L'album mélange des éléments de hip-hop et d'electro avec des influences de musique estonienne traditionnelle et contient des collaborations avec des artistes tels que Skepta, Denzel Curry et JPEGMAFIA.
En 2019, Tommy Cash sort son quatrième album "Tommy Cash & The World Council" qui présente un mélange de genres tels que le trap, le grime et le hip-hop estonien. L'album est acclamé par la critique et rencontre également un grand succès commercial.
En 2021, il sort son cinquième album "The World is Yours" qui est également très bien reçu par la critique et le public. L'album contient des collaborations avec des artistes tels que Skepta, Denzel Curry, Yung Lean et JPEGMAFIA.
Tommy Cash est connu pour son style extravagant et sa personnalité forte qui font de lui un artiste controversé mais très populaire en Estonie et dans le monde entier. Il est également connu pour ses collaborations avec des artistes de renom tels que Skepta, Denzel Curry et JPEGMAFIA et pour son style musical qui combine des éléments de hip-hop et d'electro avec des influences de musique estonienne traditionnelle.